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1439 kam Andreas Baumkircher an den Hof des späteren Kaisers Friedrich III., wo er Ulrich von Grafenegg kennenlernte, der später häufig sein Verbündeter war. Am 28. August 1452 zeichnete sich Baumkircher bei der Verteidigung von Wiener Neustadt aus, das von den österreichischen Landesständen unter Ulrich von Eyczing belagert wurde, die von Friedrich III. die Herausgabe ihre Landesherrn Ladislaus Postumus forderten, der zu dieser Zeit noch das Mündel des Kaisers war. Als diese in die Stadt einzudingen versuchten, konnte er ihren Angriff beim [[Wienertor (Wiener Neustadt|Wienertor]] zurückschlagen und dieses schließen. Von 1452/1455 bis 1457 war Andreas Baumkircher im Dienst von König Ladislaus Postumus, der ihn zum Gespan und Kastellan (Burggraf) zu [[w:Bratislava|Preßburg]] machte, und für den er gegen Friedrich III. kämpfte. Nach der Ermordung des Grafen Ulrich II. von Cilli unterstützte Baumkircher zunächst im [[Kampf um das Erbe der Cillier]] Ulrichs Witwe Katharina und König Ladislaus. Nach dessen Tod und nachdem sich Katharina mit Friedrich III. gütlich geeinigt hatte, wurde Baumkircher wieder einer der Gefolgsleute des Kaisers. Während des "[[Erster Bruderzwist in Habsburg|Ersten Bruderzwistes]]" zwischen Friedrich III. und seinem jüngeren Bruder Erzherzog [[Albrecht VI. von Österreich]], einem Krieg um die Herrschaft über das Herzogtum Österreich bzw. Österreich unter der Enns, stand er loyal auf der Seite des Kaisers, der ihm aus strategischen Gründen 1463 die Stadt [[w:Korneuburg|Korneuburg]] als Pfandschaft übertrug. Nach Abschluss des [[Vertrag von Wiener Neustadt bzw. Ödenburg|Vertrages von Wiener Neustadt bzw. Ödenburg]] im Frühjahr 1463, in dem Friedrich III. Mathias Corvinus als ungarischen König anerkannte, wurde Baumkircher, da ein großer Teil seines Besitzungen im damaligen westlichen Ungarn lag auch Untertan des ungarischen Königs, für den er in den Folgejahren erfolgreich als Söldnerführer tätig war. Baumkirchers Erwartungen auf einen weiteren Aufstieg unter Matthias sollten sich aber nicht erfüllen. Als der König 1465 die Verpfändung von Burg und Gespanschaft Preßburg zurücklöste, wandte Baumkircher sich politisch der Steiermark zu, wo er in die steirische Landstandschaft aufstieg.<ref>Rudolf Kropf - Andreas Lehner (Hrsg.): ''Andreas Baumkircher'', 2013, S. 29ff., S. 40 und S. 128</ref>