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1439 kam Andreas Baumkircher an den Hof des späteren Kaisers Friedrich III., wo seine Karriere als Söldnerführer ihren Anfang nahm. Dort lernte er Ulrich von Grafenegg kennen, der zu seinen häufigsten Verbündeten gehörte.<ref>vgl. Rudolf Kropf - Andreas Lehner (Hrsg.): ''Andreas Baumkircher'', 2013, S. 22</ref> Von 1455 bis 1457 war Andreas Baumkircher im Dienst von König Ladislaus Postumus, der ihn zum Gespan und Kastellan (Burggraf) zu [[w:Bratislava|Preßburg]] machte. Als Friedrich III. nach dessen Tod die Herrschaft über das [[w:Erzherzogtum Österreich|Herzogtum Österreich unter der Enns]] übernahm, wurde Baumkircher wieder einer seiner Gefolgsleute.<ref>Rudolf Kropf: ''Andreas Baumkircher als Grundherr''. In: Rudolf Kropf - Andreas Lehner (Hrsg.): ''Andreas Baumkircher'', 2013, S. 128</ref> Während des "[[Erster Bruderzwist in Habsburg|Ersten Bruderzwistes]]" zwischen Friedrich III. und seinem jüngeren Bruder Erzherzog [[Albrecht VI. von Österreich]], einem Krieg um die Herrschaft über das Herzogtum Österreich bzw. Österreich unter der Enns, stand er loyal auf der Seite des Kaisers, der ihm aus strategischen Gründen 1463 die Stadt [[w:Korneuburg|Korneuburg]] als Pfandschaft übertrug. Nach Abschluss des [[Vertrag von Wiener Neustadt bzw. Ödenburg|Vertrages von Wiener Neustadt bzw. Ödenburg]] im Frühjahr 1463, in dem Friedrich III. Mathias Corvinus als ungarischen König anerkannte, wurde Baumkircher, da ein großer Teil seines Besitzungen im damaligen westlichen Ungarn lag auch Untertan des ungarischen Königs.

Zum Verhängnis wurde Baumkircher eine Auseinandersetzung mit Friedrich III., die als Baumkircher-Fehde in die Geschichte eingegangen ist. Dabei handelte es sich um einen Aufstand von Adeligen gegen Friedrich III. (in seiner Position als Landesfürst bzw. Herzog von Steier, Kärnten und Krain), die sich zum "Steirischen Adelsbund" zusammenschlossen, nachdem dieser ihnen dieser Zahlungen schuldig geblieben war. Die neuere Forschung geht allerdings davon aus, dass die Auständischen von Matthias Corvinus dazu ermutigt worden waren und dieser im Hintergrund sozusagen die Fäden gezogen hat.